ويكشف الناقد طارق الشناوى فى كتابه بعنوان “أناوالعذاب وأم كلثوم .. محمود الشريف ” أن أم كلثوم أحبت الملحن محمود الشريف منذ التقت به فى مكتب محمد فتحى بالإذاعة عام ١٩٣٥ وكان متزوجا وغنت له بمفرده.
أما الزيجة الثانية فكانت للكاتب الصحفى مصطفى أمين، ففى إحدى ندوات مكتبة الإسكندرية فى شهر أبريل ٢٠٠٥ تحدثت الدكتورة رتيبة الحفنى فى محاضرة لها عن زواج كوكب الشرق بمصطفى أمين وأنها قضت معه ١١ عاما وذلك لأنه كان أكثر الناس قربا منها وكان ينفرد بالسبق الصحفى عن أخبارها والمفارقة أنه نفسه هو الذى نشر خبر زواجها بمحمود الشريف.
وأضافت الدكتورة الحفنى أن الزواج كان عرفيا وحين قُبض على مصطفى أمين لاتهامه بالتخابر وبتفتيش مكتبه عثر على أوراق خاصة من بينها عقد زواج عرفى بينه وبين أم كلثوم واحتفظ به عبدالناصر حرصا على الحياة الخاصة لأم كلثوم.
ويؤكد رجاء النقاش فى مقال له بجريدة الأهرام أن أحد الضباط الأحرار شاهد عقد زواج أم كلثوم بمصطفى أمين وحينما ذكر ذلك لعبدالناصر عنفه لأن هذه حياة شخصية لأم كلثوم ويجب احترامها وعدم الخوض فيها.
إلا أن ما كتبه مصطفى أمين بنفسه فى كتابه “شخصيات لا تنسى” يحدد علاقته بكوكب الشرق فيقول: “عرفت الناس أم كلثوم وأنا عرفت أم كلثوم أخرى.. عرفوا الأسطورة وعرفت الإنسانة.. عرفوها فوق المسرح والأضواء مسلطة عليها وعرفتها فى غرفتها الصغيرة فى الطابق العلوى منزوية تبكى فى صمت”.